1951年5月27日，180师突围失败，15名战士抢敌军物资挖山洞过冬，在这种艰苦的条件下，足足熬过三百天。
主力北撤命令下达时，电台多次受损，联络困难。5月下旬，180师开始组织分散突围。敌军已完成侧翼穿插，包围圈逐渐收紧。
539团二营五连在掩护突围时弹尽粮绝，发起白刃冲锋，几乎全部牺牲。部分官兵被俘送往战俘营。梁保安当时任539团政治处组织股长，在混乱中与两名战士脱离主力。
赤根山一带地形复杂，山高林密。梁保安判断继续大规模集结容易暴露，决定三人小组行动。几天后又遇到散落战士，人数增至十二人，再后来达到十五人。粮食几乎耗尽，只能挖野菜充饥。
梁保安改变策略，不再单纯躲避。通过观察韩军运输队路线，在偏僻山沟设伏。行动时间控制在几分钟内，缴获罐头和弹药后立即撤离。
类似行动数次成功，队伍暂时缓解饥饿。缴获工具后，梁保安提出在隐蔽山坡挖洞过冬。朝鲜冬季气温常在零下二十度以下，若无庇护难以生存。
挖洞用了近两个月。山石坚硬，白天分班作业，夜间轮流警戒。洞内预留两个出口，生火时控制烟量，防止暴露。
冬季敌军搜山减少，队伍得以坚持。食物分配严格，罐头按人头切块。有人提出多留一份口粮以防突发，梁保安没有同意。梁保安说，纪律在这里比什么都重要。
战场另一端，第五次战役在6月后逐步转入防御阶段。志愿军总结补给与协同问题，180师的损失成为反思重点。
180师阻击为兵团重伤员转运赢得时间，这一点在战役总结中有明确评价。战局趋稳，但梁保安小组仍在敌后。
1952年春，敌军加强搜捕。梁保安小组在转移途中与一支朝鲜人民军小队会合，交换情报后同行。
突围过程中遭遇阻击，杨明强、贾宝保在掩护中牺牲。剩余人员继续北行。历经三百多天，最终有八人成功归入志愿军第12军第31师建制。
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